De oudste bewoning
Het is zeker dat de omgeving van Gouda al lange tijd vóór de stadswording bewoond was, en dat die bewoning structuur kreeg en versterkt werd toen in de 11e eeuw begonnen werd met de ontginning van het Hollandveen in de omgeving. De oudste kern zou in de huidige wijk Bloemendaal gezocht moeten worden. Gouda ontstond pas later. Waarschijnlijk rond 1150 vestigden de heren Van der Goude zich langs de Gouwe ter hoogte van de Molenwerf. Zij wierpen hier een versterking op, waarmee het oudste Gouda was ontstaan.
Een versterking aan de Gouwe
De versterking bij de Gouwemonding bestond uit een hofstede, waaraan al gauw een motte, een voorhofstede en een kapel (de eerste versie van de huidige Sint-Jan) werden toegevoegd. Het is niet uitgesloten dat één van de bijgebouwen van de hofstede als gastenverblijf dienst heeft gedaan en daarmee de voorloper was van het Catharina Gasthuis. Verder waren hier één of meer boomgaarden, waarschijnlijk ook een wed (een drinkplaats voor het vee) en bezittingen op groter afstand, zoals een zwanendrift en het Goudse Bos.
De heren Dirk van der Goude en Nicolaas van Cats
Op dit riddergoed woonden de heren Van der Goude, de waarschijnlijke stichters van de stad. Van hen kennen we alleen ene Dirk van der Goude, en ook van hem is weinig bekend; hij wordt slechts driemaal genoemd in de schriftelijke bronnen. Waarschijnlijk was hij al overleden toen Gouda in 1272 stadsrechten kreeg. In de betreffende oorkonde wordt geen Van der Goude genoemd, maar wel een Nicolaas ridder van Cats. Deze edelman was voogd over Sophia van der Goude, de kennelijk nog minderjarige erfdochter. Het plan was om haar met een van de zonen van Van Cats te laten trouwen, maar de oudste zoon overleed voordat het zover was, en de tweede was inmiddels al getrouwd.
Jan van Renesse
Sophia huwde vóór of omstreeks 1282 Jan van Renesse, een edelman die in Zeeland en Vlaanderen zijn belangrijkste bezittingen had. Ze kregen samen een dochter Margriet. Deze Van Renesse was een vertrouweling van graaf Floris V en verwierf, na de moord op de graaf in 1296, het regentschap namens diens zoon Jan (1296 – 1299). In het jaar daarop werd die rol al overgenomen door Wolfert van Borselen, die Van Renesse in diskrediet had gebracht bij de jonge graaf. Van Renesse week uit naar Vlaanderen, maar wilde onmiddellijk terugkeren toen hij vernam dat Van Borselen in 1299 te Delft door een woedende menigte was gelyncht. Maar de steden benoemden niet Jan van Renesse tot regent, maar Jan van Avesnes, graaf van Henegouwen, en aartsrivaal van Jan van Renesse. Twee weken later stierf ook graaf Jan onder niet geheel onverdachte omstandigheden. Hij werd nu definitief opgevolgd door Jan van Avesnes (1299 – 1304), die een kleinzoon van graaf Floris IV van Holland was en dus een achterneef van de overleden graaf Jan. Van Renesse moest opnieuw naar Vlaanderen uitwijken, samen met een aantal andere Hollandse bannelingen. Intussen was ook Sophia van der Goude overleden.
De Vlaamse veldtocht
In Vlaanderen stelde Jan van Renesse zich in dienst van graaf Gwijde van Dampierre, de vijand van de Avesnes. Het kwam tot een treffen met de Franse koning, de machtigste bondgenoot van de Avesnes. Onder aanvoering van Jan van Renesse versloegen de Vlamingen in 1302, in de befaamde Guldensporenslag, het ridderleger van de Franse koning. Vervolgens trokken de Vlaamse legers op naar Zeeland, Holland en Utrecht, die vrijwel geheel veroverd werden. Gouda kwam weer in handen van Jan van Renesse. Maar in 1304 was het met de Vlaamse veldtocht afgelopen. In de Slag bij Zierikzee werden de Vlamingen verslagen. Er ontstond in deze gewesten een algemene opstand, waarbij naar men aanneemt ook de Goudse motte werd verwoest. Tijdens deze opstand verdronk Jan van Renesse bij het oversteken van de Lek.
Ontmanteling
In die tijd raakte trouwens het type heuvelburcht verouderd. Al rond 1300 werd op de motte een molen geplaatst en een toegangsweg aangelegd, dwars over de motte. Om die Molenwerf tot stand te brengen, moest aan de Oosthaven een huis worden gesloopt. In 1368 werd de molen alweer afgebroken, gevolgd door de definitieve ontmanteling van de motte. De heuvel werd afgegraven, de afgegraven grond werd verspreid over laaggelegen terreindelen, en de stenen werden gebruikt voor de bouw van een nieuw kasteel aan de Hollandsche lJssel. Het oude riddergoed werd in percelen uitgegeven. De Molenwerf werd in verbinding gebracht met de Spieringstraat.
Een nieuwe heer van Gouda
Na het overlijden van Sophia van der Goude in 1299 werd zij in Gouda niet opgevolgd door haar dochter Margriet, maar verviel de heerlijkheid aan de nieuwe graaf Jan II. Deze werd opgevolgd door zijn zoon Willem III (1304 – 1337). Diens broer Jan van Beaumont werd op 15 augustus 1308 de nieuwe heer van Gouda en Schoonhoven, op grond van een legaat van zijn vader Jan II. Het is met name onder deze Jan van Beaumont geweest, dat Gouda zijn vorm kreeg . Bij zijn dood in 1356 had de stad de omvang van de huidige binnenstad bereikt.