De Sint-Janskerk in Gouda is niet alleen bekend vanwege haar grote lengte (123 meter), maar ook wereldberoemd vanwege de prachtige glas-in-loodramen, de Goudse Glazen. Hoewel er ook  glazen zijn van andere kunstenaars, behoren die van Dirck en Wouter Crabeth tot de topstukken. Als Dirck drie jaar na de verwoestende kerkbrand van 1552 zijn eerste glas in de Sint Jan plaatst is hij al een erkend kunstenaar met voltooide opdrachten uit onder meer Utrecht, Leiden, Den Haag en Boskoop. Hij maakt niet alleen gebrandschilderde glazen, maar ook de versieringen voor het sacramentshuis in de kerk, ornamenten voor orgelpijpen, wandtapijten voor het Goudse stadhuis, stadsplattegronden, et cetera. De ontwerptekeningen die hij en zijn broer voor de Goudse Glazen maakten zijn alle nog in de kerk bewaard en staan op een hoog peil. Wouter plaatste zijn eerste glas in de Sint Jan in 1559.

In 1564 koopt Dirck Crabeth een huis aan de Hoge Gouwe 153. Het vormde tot 1550 één pand met nummer 1555, maar werd in dat jaar gesplitst. Het werd bewoond door Roelof Wouterszoon en zijn vrouw Erckgen Jansdochter. In 1565 is Roelof Wouterszoon overleden en blijft Erckgen Jansdochter er wonen, misschien als huishoudster van Dirck Crabeth, die al sinds 1557 weduwnaar is.

De buren van Crabeth, die op nummer 155 woonden, waren scheepmakers en scheepstimmerlieden, geen onbekend beroep in een waterstad als Gouda. Nadat Dirck in 1571 zijn laatste kunstwerk in de Sint Jan had afgeleverd, breken er voor Gouda barre tijden aan. In 1572 werd Gouda ingenomen door een klein legertje geuzen en keerde de stad zich tegen de Spaanse overheersing. De Sint-Janskerk werd uit veiligheidsoverwegingen tijdelijk gesloten. Gelukkig ondervonden de gebrandschilderde glazen geen schade van het alom heersende geweld.

In 1574 overlijdt Dirck, net als tientallen stadgenoten, waarschijnlijk aan de gevolgen van de heersende pestepidemie.